《初次爱你插曲闯进我的世界》将玩家带入一个细致、充满挑战的模拟经营游戏世界。在这个游戏里，城市的建设与发展完全不再是玩家的责任，因为每个城市都将自动生成并自行发展。玩家只需选择一个城市作为企业总部的起始点，就可以踏上创业之路。
游戏设定在20世纪初，让玩家扮演像洛克菲勒和福特等传奇人物一样，建立并管理自己的企业帝国。除了基础的运输路线铺设和工厂规划外，玩家还需深思熟虑更复杂的战略。游戏中，玩家拥有极大的自由度来发展自己的企业，可以选择将企业发展方向定位在工业化。
游戏提供了两种不同的游玩模式：职业模式和沙盒模式。在职业模式中，玩家的企业将与电脑AI竞争。起初，销售市场和可供发掘的资源仅限于起始城市。要进一步开拓市场并获得额外资源，必须通过竞标方式击败其他竞争对手，争取到其他城市的开发权。
在《初次爱你插曲闯进我的世界》中，企业总是追求利润最大化。因此，玩家需要将地图上分散的基础资源整合起来，这使得供应链和交通管理在游戏中变得十分重要。玩家需要精心设计供应链，合理安排交通路线，以确保企业的顺利运作和发展。
